2024年4月8日，福州大學(xué)化學(xué)學(xué)院教授課題組在Nature Chemistry（《自然化學(xué)》）在線發(fā)表了題為“Copper-catalysed asymmetric hydroboration of alkenes with 1,2-benzazaborines to access chiral naphthalene isosteres”的研究論文，福州大學(xué)碩士研究生為該篇論文的第一作者，教授、副研究員和南方科技大學(xué)教授為通訊作者。

生物電子等排體替代是藥物發(fā)現(xiàn)的一種重要策略。萘是一種廣泛存在于生物活性分子中的藥效基團(tuán)和核心元素，具有抗菌、抗癌、抗炎等活性。近年來(lái)，2,1-硼氮雜萘作為萘的電子等排體受到大家高度關(guān)注。2,1-硼氮雜萘的 N-H 基團(tuán)可作為氫鍵供體與蛋白質(zhì)結(jié)合，表現(xiàn)出比其全碳類(lèi)似物更好的生物活性。另外，三維元素的引入有利于改善和提高分子的生物活性以及物理性質(zhì)。含萘骨架的手性分子在市售藥品與生物活性分子中占據(jù)一席之地。然而，由于缺乏有效合成方法，具有等電性的2,1-硼氮雜萘手性類(lèi)似物目前尚未被探索。

為此，教授課題組開(kāi)發(fā)了一種銅催化的對(duì)映選擇性硼氫化反應(yīng)，從各種烯烴和2,1-硼氮雜萘中獲得對(duì)映體富集的α-碳中心手性硼氮雜萘和聯(lián)烯型軸手性硼氮雜萘化合物。值得注意的是，文章中所得到的手性化合物分別代表新型手性硼、新型手性偕二硼以及新型手性聯(lián)烯基硼化合物，這些化合物在文獻(xiàn)中都未曾報(bào)道。通過(guò)復(fù)雜分子的后期修飾、生物活性分子類(lèi)似物的合成以及所得產(chǎn)品的衍生化，進(jìn)一步證明了該方法的價(jià)值。